Обучать нужно либо за конкретные деньги сейчас (в смысле брать деньги за обучение), либо если это делается на перспективу. Но тогда нужно быть уверенным в этой самой перспективе. Это значит, что человек уже должен быть проверенный и должны быть конкретные планы, ради которых делается это обучение.

Скажу немного с другой стороны, как этого делать не нужно, возможно станет понятнее. Чаще всего бывает так:
Приходит некий товарищ и хочет устроиться на работу. Говорит и в резюме пишет, что и все пишут «Я умный, амбициозный, быстро-обучаемый» и прочую ерунду. Приходит и говорит «Мне бы хотя бы тыщ двадцать… я быстро научусь, вы меня возьмите».

Работодатель в этот момент думает так: конечно двадцатки он явно не стоит, делать, что нужно, не умеет. Но если подучить, то через месяцок-другой может действительно научиться.
То есть дает работу и зарплату в кредит. Начинает учить и через пару месяцев наш «герой» начинает действительно отрабатывать свою двадцатку. Работодателю кажется, что через свое вложение в этого человека он приобрел стабильного и благодарного работника, который теперь будет развивать его бизнес. Ура, да будет счастье!

В это же время в голове работника происходит совершенно другой процесс. Через пару месяцев, когда он освоился и утвердился на своей работе, он думает: «Меня взяли на двадцатку, когда я еще вообще ничего делать не умел. А щас-то я уже умею! Значит, с этим меня возьмут на работу за тридцатку! Или даже за сороковку!»

И идет искать новую работу.

Есть такой принцип Питера: «В иерархической системе любой работник поднимается до уровня своей некомпетентности». Вот он — работает железно. Поэтому брать нужно тех, кто уже умеет работать, и учить только тех, кто доказал свою лояльность. Остальных строим в колонну, и отправляем к конкурентам. Пусть они учат :)